Os lotes foram vendidos ao longo de um período de quatro dias, de 23 a 26 de abril de 1996, em nove sessões separadas. O espaço na sala de vendas estava limitado a cerca de 2.000 potenciais compradores por dia. A Sotheby’s previa que o leilão arrecadaria mais de US$ 4,6 milhões (US$ 9,4 milhões ou £7 milhões hoje). No momento em que a BBC reportou o segundo dia do leilão, essa estimativa havia disparado.
De acordo com Sam Jaffa, da BBC, “Os itens mais caros eram aqueles intimamente associados aos anos na Casa Branca.” Um cavalinho de balanço de criança que estava precificado em US$ 75.000 foi vendido por US$ 400.000 (US$ 820.000 ou £600.000 hoje). “Nunca nos seus sonhos mais loucos alguém da Sotheby’s poderia ter imaginado o sucesso desta venda”, disse ele. As pechinchas foram poucas. O menor preço pago foi de US$ 1.250 por seis livros sobre a Ásia. Um colar de três fios de pérolas falsas, mostrado em uma famosa fotografia de 1962 de Jackie com seu filho pequeno John puxando-as, foi estimado em US$ 500-$700. Foi vendido por US$ 211.500. O isqueiro dela, esperado para atingir US$ 300, foi vendido por US$ 85.000. O livro didático com os rabiscos de roupas arrecadou US$ 42.500 (US$ 87.000 ou £64.000 hoje).
O item que levantou o maior preço foi seu enorme anel de noivado, que foi vendido por US$ 2,6 milhões (US$ 5,3 milhões ou £4 milhões hoje). Cortado do diamante Lesoto III de 601 quilates, foi comprado por Anthony O’Reilly, bilionário presidente do grupo alimentício Heinz, que os tabloides de Nova York rapidamente apelidaram de Rei do Ketchup. O’Reilly decidiu comprar o diamante para sua esposa Cryss, que também é membro de uma família de armadores grega, após vê-lo em um jornal. O segundo maior preço foi de US$ 1,3 milhão (US$ 2,7 milhões ou £2 milhões hoje), pago por uma escrivaninha francesa antiga onde o presidente Kennedy assinou o tratado parcial de proibição de testes nucleares na sequência da crise dos mísseis de Cuba.
Entre os compradores de maior destaque estava o ator Arnold Schwarzenegger, que na época era casado com Maria Shriver, sobrinha do presidente Kennedy. Sua maior compra foram os tacos de golfe MacGregor de Kennedy em uma bolsa inscrita “JFK Washington DC”. Os US$ 772.500 que ele pagou foram significativamente mais altos do que os US$ 900 que se esperava arrecadar. Ele também comprou uma pintura de Norman Rockwell do presidente por US$ 134.500 e um conjunto de mesa de couro por US$ 189.500.
